Como a casa do infante D. Henrique, que mandou descobrir estas ilhas , era quase uma religião observante de limpeza e virtudes, e uma escola de virtuosa nobreza, onde a maior parte da fidalguia do Reino se criou, por ele ser curador e zelador da criação dos fidalgos, para os doutrinar em bons costumes, deixando àparte os Velhos, que atrás disse virem de sua mesma casa, sendo também criados nela, como tais e generosos, Gonçalo Vaz Botelho, chamado o Grande, Afonso Anes, Rodrigo Afonso e Pedro Afonso Colombreiros. Gonçalo de Teves, almoxarife primeiro desta ilha, e Pero Cordeiro, seu irmão, escrivão do almoxarifado, Afonso Anes do Penedo, Vasco Pereira, João Pires, João Afonso d’Abelheira, e, segundo alguns afirmam, vindo também nesta companhia Jorge Velho, que casou depois com Africañes, Pero de S. Miguel e sua mulher Aldonça Roiz, João de Rodes e João de Arraiolos, que outros dizem de Araújo, todos naturais de África, criados do infante D. Henrique, e outras pessoas nobres; os mandou como primeiro seminário, ou nova colónia, o dito infante povoar esta ilha de S. Miguel, sendo Capitão dela Frei Gonçalo Velho, Comendador de Almourol, que ao tempo da chegada deles não pude saber se vinha no mesmo navio, se ficava no Reino, ou se porventura residia na ilha de Santa Maria, que então era mais povoada, por ser primeiro descoberta. Pelo que direi em a progénia de alguns deles e de outros que a povoaram o que pude alcançar, começando na de Gonçalo Vaz Botelho, que era mais velho que todos os primeiros e de muita autoridade entre eles.
Gonçalo Vaz Botelho, filho de Pero Botelho, Comendador-mor de Cristo, no Reino de Portugal, por ser tão abalisado fidalgo e muito favorecido antre outros fidalgos na casa do infante D. Henrique, que mandou descobrir estas Ilhas dos Açores, foi enviado por ele a povoar esta de S. Miguel de sua nobre geração, donde se chamou Gonçalo Vaz, o Grande, assim por ele o ser no corpo e condição, como por respeito de um seu filho, chamado Gonçalo Vaz, o Moço; o qual Gonçalo Vaz, o Grande, vindo a esta terra dez anos depois do seu descobrimento, trouxe consigo sua mulher, a que não soube o nome, da qual houve cinco filhos: Nuno Gonçalves, Antão Gonçalves, Gonçalo Vaz, o Moço, chamado Andrinho, João Gonçalves e Francisco Gonçalves. Nuno Gonçalves, primeiro filho de Gonçalo Vaz, o Grande, foi o primeiro homem que nasceu nesta ilha, de que sua mãe vinha prenhe; casou com Catarina Roiz, mulher muito nobre, e viveu no princípio em Vila Franca e depois no lugar de Rosto de Cão, pelo que se chamou Nuno Gonçalves de Rosto de Cão, por ter ali a melhor parte de sua fazenda. Teve de sua mulher dois filhos e três filhas, todos muito honrados e ricos, graves e grandiosos.
O primeiro, Jorge Nunes Botelho, foi casado com Margarida Travassos, filha de Gonçalo Velho Cabral, da geração dos Velhos, atrás ditos, da qual houve o primeiro filho, Nuno Gonçalves Botelho, que foi juiz dos Resíduos nesta ilha muitos anos, e casou com dispensação com Isabel de Macedo, sua prima segunda, de quem houve os filhos seguintes, todos valentes homens e para muito: o primeiro, Jorge Botelho, casou com Isabel de Sousa, filha de Joanne Anes, de que houve filhos e filhas; o segundo, André Botelho, que agora é morgado, e anda na Índia de Castela em serviço de el-Rei; o terceiro, Fernão de Macedo, chamado o Esquerdo, homem de bons espíritos e grandes forças e muito valente de sua pessoa, como tem mostrado na Índia, onde esteve, e nesta ilha e em outras muitas partes, o qual casou com uma fidalga , por parte da qual espera de herdar um rico morgado, sobre que traz demanda; o quarto, Manuel Cabral, casou com Inês Ferreira, filha de Baltazar Ferreira, de que tem filhos e filhas; o quinto, Pero Botelho, está casado com Leonor Vaz, que tem muitos e nobres parentes na vila da Praia da ilha Terceira; o sexto, Jerónimo Botelho, que casou na ilha de Santa Maria. Teve também Nuno Gonçalves Botelho uma filha, por nome Guiomar Botelha, casada com João Mendes, irmão de António Mendes Pereira, de que houve dois filhos: André Botelho e Manuel Botelho, e duas filhas: Isabel Macedo e outra, freira no mosteiro de Vila Franca.
Houve mais Jorge Nunes Botelho, de sua mulher, outro filho, chamado Manuel Botelho Cabral, que, depois de ser alguns anos contador nesta ilha, se foi para a Índia, onde casou rico e está servindo a el-Rei, e é homem para muito, grandioso, muito discreto, de grandes espíritos e generosa condição, muito privado do viso-Rei da Índia, D. Luís de Ataíde; partiu de Lisboa em sua companhia a seis de Abril da era de mil e quinhentos e sessenta e oito, o qual, entrando na nau, mandou que todos obedecessem ao dito Manuel Botelho, como a sua própria pessoa, e assim se fez em toda a viagem; e chegando lá a dez de Outubro do dito ano, em uma de duas embarcações que vieram de terra, o mandou o dito viso-Rei com recado ao outro, que em terra estava, fazendo-lhe a saber de sua chegada; na qual honra foi invejado de muitos, por ser havido por mais apto para esta embaixada que outros muitos fidalgos, que na companhia iam; e é tão prudente e discreto e grave, que soube bem representar o negócio a gosto do mesmo viso-Rei e seu, e de todos os que o viram e foram presentes, de que o acompanharam mais de trezentos homens de cavalo até a pousada de António Botelho, seu parente, onde se foi agasalhar; e não somente é servido dos da terra, mas do viso-Rei, que o levou a ela, recebia cada dia muitas honras e mercês. Tem muitos cargos de que tira muitos proveitos, e um só serve, importante e de honra, com larga jurdição e alçada e que dá dinheiro a quem o souber guardar, se não caíra nas suas mãos, que teve sempre abertas e liberais, pelo que não pode poupar muito, com os grandes gastos que se lhe oferecem cada dia e principalmente muito mais excessivos no ano de mil e quinhentos e setenta e um, por razão da grande guerra que houve na cidade e ilha de Goa, pela ter de cerco o Hidalcão, poderoso Rei vizinho, nove meses, com cento e cinquenta mil homens de peleja, em que entravam trinta e seis mil de cavalo, e setecentos elefantes, armados os mais deles, que é uma das maiores forças que os Reis lá têm na guerra, e outra tanta gente e poder lhe ficava guardando suas terras e fortalezas. Com o qual cerco deu muito trabalho aos portugueses e houve com ele muitos recontros e perdas de parte a parte, até que o alevantou, com deixar perto de quinze mil homens mortos no campo e muitos elefantes e cavalos, e dos nossos morreriam duzentos. No qual tempo houve outro cerco em uma cidade, sessenta léguas de Goa, que se chama Chaúl, onde foi também em pessoa o Issa-Maluco, poderoso Rei, confederado em o mesmo tempo com o dito Hidalcão, com outra tanta gente e elefantes, que também se alevantou no cabo dos noves meses, que se acabaram no Agosto de setenta e um anos, indo desbaratado, com perda de trinta mil homens dos seus; e dos nossos, quatrocentos morreram, de mil e quinhentos que eram somente na defensão da cidade, sem muros. Neste conflito e cerco de Goa gastou Manuel Botelho Cabral tanto dinheiro , que ficou na espinha. O que teve por bem empregado, pelo gosto que recebia em o fazer, e pelas honras que ganhava em assaltos, combates e batalhas, em que se achou como muito esforçado e prudente capitão, ganhando a todos, assim nas mesas e iguarias que dava, como nas dianteiras na guerra. O cargo que agora tem na Índia, de grande autoridade e jurdição, tem o nome antigo de escrivão da matrícula; porém, em si, é provedor dela, porque tem jurdição, e julga, e manda prender e soltar e tem muitos oficiais d’ante si, tendo cada um de ordenado cento e quarenta mil reis por ano, afora os percalços, que valem outro tanto e são quatro contínuos; e quando há paga dos soldados, que na mesa se faz, são seis, afora um feitor de el- Rei, que lhe dá o dinheiro, e um meirinho com doze peães para afastar a gente, que é mesa onde vai o viso-Rei em pessoa, posto em armas, acompanhado dos capitães, fidalgos e soldados, a receberem seu soldo. E quando isto acontece, como já em seu tempo havia acontecido algumas vezes, lhe largava Manuel Botelho a sua cadeira, por lhe fazer bom gasalhado, e ficava em uma rasa, e não há outras na casa, por mais monarcas que nela estêm e, do viso-Rei abaixo, todo género de homem vivo e os que lá requerem pelos mortos, a ela vão e tomam dele, Manuel Botelho, o gasalhado que lhe quere fazer na honra do assento. O despacho das naus do Reino pende da mesma mesa um grande pedaço, que outro pertence ao vedor da fazenda, que faz a carga. Todo homem, que se vai com licença, nesta mesa se despacha e com certidão por ele assinada se apresenta para ser admitido em seus requerimentos no Reino, e se dali a não leva, não tem despacho. O dinheiro dos mortos da mesma mesa se manda por um caderno, para saber quanto é e cujo, para Sua Majestade o mandar pagar a seus herdeiros. E, além destas coisas, tem outras muitas que acreditam e engrandecem o cargo.
Outro filho tem Jorge Nunes Botelho, que chamam André Botelho Cabral, ainda solteiro, de magnífica, macia e grandiosa condição e muita prudência, esforçado cavaleiro e valente soldado, digno de grandes cargos, sem os quais não estivera, se saíra desta ilha a outras partes do Reino ou fora dele; e mora na cidade da Ponta Delgada, nas suas formosas e graves pousadas de seu pai, o qual pelas obras que fez e esforço que mostrou contra os franceses, na defensão desta ilha, lhe deu Sua Majestade o hábito de Cristo, com boa tença. Houve mais Jorge Nunes uma filha, por nome Guiomar Nunes, que foi casada com Pero Pacheco, homem principal e fidalgo, como direi na progénia dos Pachecos, filho de Antão Pacheco, que foi ouvidor do Capitão nesta ilha, em Vila Franca, antes do dilúvio, e nele faleceu. O qual Pero Pacheco tem duas filhas, uma que se chama D. Filipa, que foi casada com Marcos Fernandes, homem nobre, que veio muito rico da Índia de Portugal, onde serviu a el-Rei, da qual houve filhos: Miguel Pacheco, que casou com Susana Pereira, neta de João Tavares, filha do bacharel Miguel Pereira e de Caterina Tavares; e houve Marcos Fernandes, da dita D. Filipa, outro filho, que chamam João Pacheco, muito valente homem, que casou com D. Breatiz, filha de Belchior de Betancor; teve mais Marcos Fernandes, de sua mulher, outro filho, chamado Antão Pacheco, de boas partes e grandes espíritos, ainda solteiro . Houve mais o dito Marcos Fernandes uma filha, chamada Guiomar Nunes, beata de raras virtudes. E por falecimento de Marcos Fernandes, casou D. Filipa com António de Sá de Betancor, fidalgo do hábito de Cristo, filho de Simão de Betancor e de D. Margarida Gaga, filha de Luís Gago, morador que foi na Ribeira Grande; e casou com dispensação com ela, por serem parentes ambos no terceiro grau, do qual houve duas filhas, sc., D. Maria Pacheca, que casou com Simão Lopes de Andrade, e D. Breatiz com Manuel de Andrade, ambos ricos e cidadãos do Porto, irmãos de rara habilidade . A outra filha de Pero Pacheco, que chamam D. Margarida, casou com Jorge Camelo da Costa, fidalgo, filho de Pedro Afonso Colombreiro, de que não houve filhos, e mora na sua quinta e fazenda das Feiteiras e é homem de boa renda e de muito mais virtudes, muito liberal, devoto e prudente, e fez uma rica ermida, junto de suas casas, em que gastou mais de três mil cruzados de sua fazenda.
Outra filha de Jorge Nunes Botelho casou com Fernão Correia de Sousa, fidalgo dos Correias e Furtados e Sousas, da ilha da Madeira , primo do dito Pero Pacheco, da qual teve uma filha, que se chamava Maria da Madre de Deus, freira que fez profissão no mosteiro de Jesus da Ribeira Grande, em vida de seu pai, antes do incêndio, sendo abadessa Maria de Cristo, de grande virtude e prudência, irmã de seu pai, e no dito mosteiro faleceu. Este Fernão Correia veio da ilha da Madeira e trouxe consigo duas irmãs, sc., Catarina de Sousa, que casou com Duarte Ferreira, escrivão da cidade, sobrinho de Jorge Nunes Botelho, e Maria de Cristo, que meteu freira em Vila Franca, e daí veio para abadessa da Ribeira Grande e depois do mosteiro de Santo André da cidade, onde agora está. Teve Jorge Nunes Botelho outra filha, que casou com António Fernandes Bicudo, filho de Fernão de Anes, de Leça do Porto, que estava na vila da Ribeira Grande com trato mui grosso, e houve muita fazenda, que tem agora o doctor Francisco Bicudo; e morreu sem haver filhos de sua mulher. Outra filha teve Jorge Nunes, chamada D. Roqueza, que casou com Francisco do Rego de Sá, filho de Gaspar do Rego Baldaia e de D. Margarida de Sá, de que não tem filhos, e casaram com dispensação, por serem parentes.
Outro filho teve Nuno Gonçalves, filho de Gonçalo Vaz, o Grande, que chamavam Diogo Nunes Botelho, que foi contador nestas ilhas todas dos Açores, e no primeiro ano que serviu o dito ofício, que era seu próprio, faleceu na sua quinta em Rosto de Cão, onde morava e tinha sua fazenda. Era cavaleiro do hábito de Cristo; foi casado com Isabel Tavares, filha de Rui Tavares, morador na Ribeira Grande, homem fidalgo, dos Tavares de Portugal, muito rico e principal; o qual tem de sua mulher estes filhos: o primeiro, Simão Nunes, que casou com uma sobrinha de Mestre Gaspar, o Velho , de que houve uma filha, que é freira professa em Vila Franca; o segundo filho de Diogo Nunes, que se chamava Manuel Nunes Botelho, foi casado com Hilária de Lemos, mulher fidalga, da qual houve uma filha, que casou com Gaspar do Rego, filho de João do Rego Beliago. Teve Diogo Nunes outro filho, que chamam Jorge Nunes Botelho, homem de muita nobreza, prudência e saber, que casou com uma filha de Adão Lopes, de Rabo de Peixe, dos principais e ricos da terra, da qual houve, afora outros, um filho chamado Rui Tavares que, estudando leis, faleceu em Coimbra e imitava bem a seu pai na prudência e saber; afora outras duas filhas, que tem no mosteiro de Vila Franca, e outra, chamada Isabel Tavares, que casou com Pero de Faria, da geração dos Farias, fidalgos deste apelido, sobrinho de António Lopes de Faria, da vila da Alagoa; e um filho de grandes esperanças, que faleceu de pouca idade, e outra filha, menina .
Vive este Jorge Nunes com grande concerto em sua casa, mais que muitos dos moradores da ilha, conservando e acrescentando, e não diminuindo tudo o que de seu pai lhe ficou. Em sua fazenda tem um rico pomar, que somente de laranjeiras tem cento e sete, afora outras muitas fruteiras, como adiante direi.
Teve mais Diogo Nunes quatro filhas, freiras professas no mosteiro de Vila Franca, Maria de S. João, Maria de Assunção e Isabel da Madre de Deus, vivas, e outra que faleceu.
Houve mais o dito Nuno Gonçalves, filho de Gonçalo Vaz, o Grande, uma filha, chamada Isabel Nunes Botelha, que casou com Sebastião Barbosa da Silva, fidalgo mui discreto e generoso e grande dizedor, que morava na sua quinta da Fajã, termo da cidade da Ponta Delgada, onde tinha sua fazenda, e ali faleceu, sendo muito velho; e teve os filhos que direi na progénia dos Barbosas. Houve mais Nuno Gonçalves uma filha, que casou com Gonçalo Pedroso, cidadão do Porto e lá foi morar, de quem houve alguns filhos, um dos quais se chamava Pedro Borges, que era grande letrado e esteve por corregedor em Santarém e em outras partes do Reino, e faleceu na Índia, tendo lá um cargo honroso. Teve mais Nuno Gonçalves, filho de Gonçalo Vaz, o Grande, uma filha, chamada Margarida Nunes, que foi casada com um Henrique Ferreira, homem honrado, cavaleiro da guarda de el-Rei, de que houve um filho, chamado Duarte Ferreira, que foi escrivão na cidade da Ponta Delgada; e uma filha que casou em Portugal com um criado de el-Rei.
Teve Nuno Gonçalves Botelho grossa fazenda no lugar de Rosto de Cão, que partia da ermida de Santa Maria Madalena e chegava às portas do Biscoutal Grande, que será meia légua todo de terras de pão e vinhas, e cingindo a ilha pelo meio, começando do mar do sul, fenecia da outra parte do norte, até emparelhar com o lugar de Rabo de Peixe, em pouco menos largura, águas vertentes de ambas as partes, que agora possui o grão capitão Francisco do Rego de Sá; afora outras grandes fazendas que têm seus herdeiros na Povoação Velha e em outras partes desta ilha, como pessoas nobres, ricas e poderosas que eles sempre foram.
Teve mais Gonçalo Vaz Botelho, o Grande, um filho, por nome Antão Gonçalves Botelho, que foi o segundo homem que nasceu nesta ilha, o qual casou e houve uma filha, chamada Breatiz Gonçalves Botelha, que casou com Pero de Novais, avô dos Serrãos , de que houve os filhos que direi na geração dos Serrãos , Novais e Quentais.
O terceiro filho de Gonçalo Vaz, o Grande, chamado Gonçalo Vaz, o Moço, e também Gonçalo Vaz Andrinho foi casado com uma filha de Pero Cordeiro, tabalião das notas de Vila Franca e de toda a ilha, um dos primeiros homens que veio a ela, da qual houve estes filhos: o primeiro deles se chamou Gaspar Gonçalves, ao qual matou um touro, sendo solteiro; o segundo, André Gonçalves de Sampaio, o mais rico homem que houve nesta terra em seu tempo, e por isso lhe chamavam o Congro, que dizem ser o maior peixe do mar, dos que se comem, o qual casou com Guiomar de Teives, filha de João de Teives, almoxarife desta ilha, que morava em Vila Franca, irmão de Pero de Teives, da Calheta, e irmão do licenciado João de Teives, que foi corregedor em Castelo Branco e morreu em serviço de el-Rei, da qual não teve filhos. Teve o dito Gonçalo Vaz, o Moço, outro filho, que chamavam Sebastião Gonçalves, que casou com Margarida Pires , filha de Aires Pires Cabral, da primeira mulher, marido que foi depois de Margarida Mendes, a qual Margarida Mendes era irmã da mulher de João de Arruda da Costa; e a este Sebastião Gonçalves mataram os filhos de Rui Lopes Barbosa, sc., Sebastião Barbosa e Brás Barbosa, por uma afronta que tinha feito a seu pai. O qual Sebastião Gonçalves teve de sua mulher Margarida Pires uma filha, chamada também Margarida Pires, que casou com Gaspar do Rego Baldaia, da qual houve o dito Gaspar do Rego os filhos que direi na geração dos Regos. Teve mais Gonçalo Vaz Andrinho, o Moço, outra filha que casou com Fernão de Macedo, homem fidalgo, irmão do Capitão do Faial, do qual houve os filhos seguintes: Jerónimo Teixeira, que foi casado com Margarida Barbosa, filha de Rui Lopes Barbosa, que morou na cidade, na Calheta de Pero de Teives, de que não houve filhos; teve mais Fernão de Macedo outro filho, chamado Manuel de Macedo, que casou a furto na Maia, termo da Vila-Franca, com uma mulher nobre, de que teve poucos filhos e todos faleceram; o qual Manuel de Macedo mataram na cidade à besta, sendo valentíssimo homem. Teve mais o dito Fernão de Macedo uma filha, chamada Isabel de Macedo, que casou com Nuno Gonçalves Botelho, filho de Jorge Nunes, de que houve os filhos já ditos na geração de Nuno Gonçalves, filho de Gonçalo Vaz, o Grande. Teve mais o dito Fernão Vaz de Macedo outra filha que casou com Gaspar Homem da Costa, fidalgo, morador em Vila Franca do Campo, de que houve muitos filhos. Além destas duas filhas casadas, teve Gonçalo Vaz Andrinho, o Moço, filho de Gonçalo Vaz, o Grande, quatro filhas, a que não soube o nome ; algumas das quais casaram, uma com um Luiseanes, cuja foi a fazenda de Cristovão Soares na Atalhada da Vila da Alagoa, outra com outro homem, a que não soube o nome, e de nenhuma delas há posteridade viva.
João Gonçalves, quarto filho de Gonçalo Vaz, o Grande, foi casado; não pude saber o nome de sua mulher , de que houve os filhos seguintes, sc., João de Arruda da Costa, morador em Vila Franca, homem muito principal e rico, nesta ilha, o qual casou com Catarina Favela, natural da ilha da Madeira, irmã de Margarida Mendes, da cidade da Ponta Delgada, que foi mulher de Aires Pires Cabral, de que houve os filhos que direi na geração dos Costas. De João Gonçalves, quarto filho de Gonçalo Vaz, o Grande, e de sua mulher, a que não soube o nome, nasceu outro filho, chamado Pero da Costa, que se deitou ao mar para sustentar Arzila; o qual Pero da Costa foi casado com uma irmã de Lopo Barriga, viúva, que fora mulher de D. João de Meneses, da qual houve um filho, chamado Henrique da Costa, o qual Henrique da Costa indo em o campo correndo contra os mouros, lhe deu um junco em um olho, de que ficou cego de ambos, e até ali se achou ser sempre um cavaleiro muito esforçado, enquanto teve vista, pelo que el-Rei lhe fazia muitas mercês. Recebeu por mulher, à hora de sua morte, uma Caterina Romeira, de que lhe ficou uma filha , que casou com João de Robles, castelhano nobre, de que não tem filhos. Teve mais João Gonçalves uma filha, por nome Maria Roiz, a qual casou com Rui Martins Furtado, de que houve dois filhos, António Furtado e Jorge Furtado, grandes de corpo, muito valentes, discretos, músicos e bons cavaleiros, de que tratarei adiante na geração de Martim Anes Furtado, pai do dito Rui Martins; o qual falecido, casou ela segunda vez com o bacharel João Gonçalves, morador no lugar de Rosto de Cão, do qual não houve filhos, e, falecendo ela primeiro, ficaram os filhos do primeiro marido ricos, com trinta moios de renda cada um, afora casas e muito móvel de gado, escravos e outra fazenda. E ficando o bacharel viúvo, casou com Francisca de Medeiros, filha de Lopo Anes de Araújo, morador em Vila Franca, como direi quando tratar dele.
Teve mais Gonçalo Vaz, o Grande, o quinto filho, chamado Francisco Gonçalves, que faleceu sem ter filhos. Se Gonçalo Vaz, o Grande, teve algumas filhas, não o pude saber, por serem coisas mui antigas. As suas armas, dos Botelhos e dos seus descendentes, de que têm seu brasão, são as seguintes: um escudo com o campo de ouro e quatro bandas de vermelho; elmo de prata aberto, guarnecido de ouro; paquife de ouro e de vermelho; e por timbre um meio leão de ouro, banda de vermelho, e alguns têm por diferença uma merleta de prata. Os quais primeiros descendentes foram homens poderosos, ricos e abastados, e tiveram grandes casas, vivendo à lei de nobreza, com cavalos, criados e escravos, e grande família.