A geração dos Vasconcelos dizem proceder do senhor de Gasconha, que alguns chamam Vasconha, grande senhor em França, donde procedeu Rui Mendes de Vasconcelos que teve um filho chamado Martim de Oliveira de Vasconcelos, casado com Tareja Velha, irmã de Gonçalo Velho, comendador de Almourol e Cardiga e senhor da Bezelga e Capitão destas ilhas de S. Miguel e Santa Maria. O qual Martim de Oliveira, sendo da casa dos Infantes D. Anrique e D. Fernando, de quem estas ilhas eram, veio a esta ilha com sua mulher e filhos; e não querendo viver nela, se tornou para o Reino, deixando aqui a seu filho , Diogo de Oliveira de Vasconcelos, homem nobre que veio com seu pai de Portugal, dizem que de Beja de Alentejo, casado com Maria Esteves, filha de Afonso Velho, homem poderoso, da geração dos Velhos , de que houve seis filhos: Diogo de Vasconcelos, Estêvão de Oliveira, Rui de Oliveira, Martim de Oliveira, João de Oliveira e Afonso de Oliveira; e duas filhas, Isabel de Vasconcelos e Violante de Vasconcelos.
O primeiro filho de Diogo de Oliveira, chamado Diogo de Vasconcelos, foi licenciado em leis e ouvidor do Capitão Rui Gonçalves da Câmara, pai de Manuel da Câmara, nesta ilha muitos anos, e juiz dos Resíduos; foi casado com Genebra Anes, filha de Diogo Vaz, morador na vila da Alagoa, irmão de Pero Vaz Marinheiro, de que houve muitos filhos e filhas. E um se chamava Manuel Vaz, que foi casado com uma filha de Domingos Afonso, do lugar de Rosto de Cão, de que houve um filho chamado Jordão de Vasconcelos, homem de grandes espíritos e grandiosa condição, que está solteiro. Houve mais, entre outros filhos e filhas, o licenciado Diogo de Vasconcelos, outro filho chamado Diogo de Vasconcelos, como seu pai, que foi a melhor contrabaixa que houve nestas ilhas dos Açores.
O segundo filho de Diogo de Oliveira, chamado Estevão de Oliveira, foi casado com Inês Manuel, filha de Manuel Afonso Pavão, o Velho, de que houve filhos e filhas, como disse na geração dos Pavões.
O terceiro filho de Diogo de Oliveira, chamado Rui de Oliveira, casou com a quarta filha de Manuel Afonso Pavão, o Velho, de que houve os filhos que disse na geração dos Pavões.
O quarto filho de Diogo de Oliveira, chamado Martim de Oliveira, casou com uma filha de João Gonçalves, da ilha da Madeira, a primeira vez, de que houve filhos e filhas. E casou segunda vez com uma filha de Domingos Afonso, do lugar de Rosto de Cão, de que houve filhos e filhas.
O quinto filho de Diogo de Oliveira, por nome João de Oliveira, casou com uma filha de Gonçalo Vaz e de Guiomar Fernandes, naturais de Água do Pau, de que houve muitos filhos e filhas que estão casados.
O sexto filho de Diogo de Oliveira, chamado Afonso de Oliveira, foi casado com Solanda Lopes, filha de Afonseanes, de alcunha Mouro Velho, Colombreiro, de que houve alguns filhos.
Teve mais Diogo de Oliveira duas filhas: a primeira, Isabel de Vasconcelos, casou com João Pires, filho de Pedreanes Preto, natural de Água do Pau, que foi escrivão na cidade da Ponta Delgada, de que houve três filhos e uma filha: o primeiro filho, chamado Amador de Vasconcelos, foi estribeiro do Infante D. Afonso, que foi Arcebispo de Évora e Cardeal, e lá casou e faleceu; o segundo filho, chamado Pero de Oliveira, aprendia para clérigo, músico, tangedor, de boas partes e gentil homem, faleceu moço, andando aprendendo; o terceiro filho, chamado Diogo de Oliveira, casou na cidade da Ponta Delgada com uma parenta de Aires de Oliveira e é falecido. Teve mais João Pires uma filha de Isabel de Vasconcelos, sua mulher, chamada Catarina de Oliveira, que foi casada com Gonçalo Mourato, escrivão que foi dos Resíduos, de que teve filhos e filhas, e um filho sacerdote, já defunto. A segunda filha de Diogo de Oliveira, chamada Violante de Vasconcelos, casou com Gaspar Manuel Pavão, de que houve filhos e filhas, como disse na geração dos Pavões.
Pedreanes Preto, homem principal, veio de fora e aposentou-se em a vila de Água do Pau, já casado com Catarina Alvres , de que houve três filhos e uma filha. O primeiro filho, João Pires, casou com Isabel de Vasconcelos, filha de Diogo de Oliveira e de Maria Esteves, sua mulher, da qual houve os filhos que disse na geração de Diogo de Oliveira. O segundo, Gaspar Pires, cavaleiro de África, casou com Maria Jorge, de que já disse na geração dos Jorges e dos filhos que teve. O terceiro filho, Sebastião Pires Carvalho, foi casado, a primeira vez, com uma filha de João Alvres, o Moço, e de Margarida Afonso, sua mulher, de que houve filhos e filhas, dos quais estão alguns casados na vila de Água do Pau, e casou segunda vez com Tareja Lopes, filha de Lopo Esteves Lajo, de que houve muitos filhos e filhas.
Teve mais Pedreanes Preto de sua mulher Catarina Luís, duas filhas, uma chamada Ágada Pires, que foi casada com Sebastião Barbosa, o Moço, que foi à África, filho de Rui Lopes Barbosa, de que houve dois filhos: o segundo, Rui Barbosa da Silva, que foi escrivão na cidade da Ponta Delgada e casou com uma filha de Diogo de Paiva, da Alagoa, de que houve alguns filhos e uma filha, chamada Lucrécia Barbosa.
João Alvres, cavaleiro de África, homem muito honrado, veio de Portugal e casou na Água do Pau com Leonor Afonso, filha de Lourenço Afonso, homem dos principais, de que houve quatro filhos, sc., Vicente de Almeida, Simão Roiz, Brás de Almeida e Francisco de Almeida e uma filha.
O primeiro filho, chamado Vicente de Almeida, casou com Ana Manuel, viúva, mãe de Pero Roiz, de Lourenço Roiz e de Roque Roiz, de que já disse na geração dos Manuéis; de que não houve filhos. Foi homem honrado, de boas partes e da governança.
O segundo filho, Simão Roiz, foi casado na ilha da Madeira, a primeira vez, e não houve filhos. Casou segunda vez no Topo, da ilha de S. Jorge, com uma mulher honrada e fidalga, de que também não houve filhos.
O terceiro filho, Brás de Almeida, casou com Isabel de Sequeira, filha de Afonso de Sequeira, pai de Lucas de Sequeira, sogro de Francisco Lobo, de que houve um filho e duas filhas. O filho faleceu em Lisboa, criado do Capitão Manuel da Câmara, e as filhas casaram na vila de Água do Pau, uma com Amador Coelho, de que não houve filhos .
O quarto filho, chamado Francisco de Almeida, homem honrado e de boas partes, aprendia para clérigo e veio a casar-se com Maria Camela, filha de Francisco Camacho e de Maria da Silva, sua mulher, de que houve três filhas, que casaram, uma com Manuel Lopes, filho de Sebastião Lopes e de Guiomar de Oliveira, sua mulher, de que tem um filho clérigo, chamado Francisco Lopes, e outros filhos. As outras também estão casadas com homens honrados.
A filha de João Alvres Cavaleiro, por nome Ciprioa de Almeida, foi casada com Fernão Cardoso, homem fidalgo, do Topo, de S. Jorge, de que não teve filhos. E casou ela, a segunda vez, com Lourençayres, juiz dos órfãos na cidade da Ponta Delgada, de que houve alguns filhos.